Составьте сокращенные структурные формулы всех возможных. Что такое гексан
Ну ладно, может быть и не так много.
Чтобы перебрать все, и ни одного не пропустить, можно придумать несколько подходов. Мне нравится вот такой: Берем этен (этилен) СН2=СН2. Он отличается от гептена на 5 атомов углерода (С5Н10). Чтобы перебрать все возможные изомеры, нужно quot;отобратьquot; у этена один атом водорода, и quot;отдатьquot; его фрагменту С5Н10. Получится алкил С5Н11, и его нужно присоединить к остатку этена (этенилу СН2=СН-) на место quot;отнятогоquot; водорода.
1) Сам алкил С5Н11 может иметь несколько изомеров. Простейший с прямой цепью -СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 (пентил, или амил). Из него и этенила образуется гептен-1 (или 1-гептен, или гепт-1-ен), который называют просто гептен СН2=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3.
2а) Если в пентиле переместим один водород от атома С2 к атому С1, то получим пентил-2 (или 2-пентил, или пент-2-ил) СН3-СН(-)-СН2-СН2-СН3. Черточка в скобках означает, что палочку нужно начертиь вверх или вниз, и что здесь неспаренный электрон, и этим местом пентил-2 присоединится к этенилу. Получится СН2=СН-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 3-метилгексен-1 или 3-метил-1-гексен или 3-метилгекс-1-ен. Надеюсь, Вы поняли принцип образования альтернативных названий, поэтому для упоминающихся в дальнейшем соединений буду давать только одно название.
2б) Если в пентиле переместим один водород от атома С3 к атому С1, то получим пентил-3 СН3-СН2-СН(-)-СН2-СН3. Соединяя его с этенилом получим СН2=СН-СН(СН2-СН3)-СН2-СН3 3-этилпентен-1
3а,б) Пентил изомеризуем в цепочку из 4 атомов углерода (quot;бутилquot;), имеющий одну метильную группу. Эта метильная группа может быть присоединена к атому С2 или С3 бутила. Получим соответственно 2-метилбутил -СН2-СН(СН3)-СН2-СН3 и 3-метилбутил -СН2-СН2-СН(СН3)-СН3, а присоединяя их к этенилу получим ещ два изомера С7Н14 СН2=СН-СН2-СН(СН3)-СН2-СН3 4-метилгексен-1 и СН2=СН-СН2-СН2-СН(СН3)-СН3 5-метилгексен-1.
4а,б) Теперь в бутиле переместим черточку к атому С2, получим 2-бутил СН3-СН(-)-СН2-СН3. Но нам нужно добавить ещ один атом углерода (заменить Н на СН3). Если мы добавим этот метил к одному из концевых атомов, то получим уже рассмотренные пентил-3 и пентил-2. А вот, присоединение метила к одному из средних атомов даст два новых алкила СН3-С(СН3)(-)-СН2-СН3 2-метил-2-бутил- и СН3-СН(-)-СН(СН3)-СН3 2-метил-2-бутил-.
Присоединяя их к этенилу получим ещ два изомера С7Н14 СН2=СН-С(СН3)2-СН2-СН3 3,3-диметил-пентен-1 и СН2=СН-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3 3,4-диметил-пентен-1.
5) Теперь при построении алкила оставим цепочку из 3 атомов углерода -СН2-СН2-СН3. Недостающие 2 атома углерода можно присоединить или в виде этила, или в виде двух метилов. В случае присоединения в виде этила получим уже рассмотренные варианты. А вот два метила можно присоединить или оба к первому, или один к первому, один ко второму атомам углерода, или оба ко второму. В первом и втором случаях получим уже рассмотренные варианты, а в последнем - новый алкил -СН2-С(СН3)2-СН3 2,2-диметилпропил, а присоединяя его к этенилу получим СН2=СН-СН2-С(СН3)2-СН3 4,4-диметилпентен-1.
Таким образом уже получили 8 изомеров. Отметим, что в этих изомерах двойная связь находится на конце цепи, т.е. связывает атомы С1 и С2. Такие олефины (с двойной связью на конце, называются терминальными). У терминальных олефинов не бывает цис-транс-изомерии.
Далее фрагмент С5Н10 разделим на два фрагмента. Это можно сделать двумя способами СН2+С4Н8 и С2Н4+С3Н6. Из фрагментов СН2 и С2Н4 можно построить только по одному варианту алкилов (СН3 и СН2-СН3). Из фрагмента С3Н6 можно образовать пропил -СН2-СН2-СН3 и изопропил СН3-СН(-)-СН3.
Из фрагмента С4Н8 можно построить следующие алкилы -СН2-СН2-СН2-СН3 - бутил-1, СН3-СН(-)-СН2-СН3 - бутил-2, -СН2-СН(СН3)-СН3 - изобутил (2-метилпропил) и -С(СН3)2-СН3 - третбутил (2,2-диметилэтил).
Для дополнения их до алкилов из молекулы этена quot;оторвмquot; два атома водорода. Это можно сделать тремя способами: оторвать оба атома водорода от одного и того же атома углерода (тогда получатся терминальные олефины), или по одному от каждого. Во втором варианте эти два атома водорода можно оторвать с одной и той же стороны относительно двойной связи (получатся цис изомеры), и с разных сторон (получатся транс- изомеры).
СН2=С(СН3)-СН2-СН2-СН2-СН3 - 2-метилгексен-1;
СН2=С(СН3)-СН(СН3)-СН2-СН3 - 2,3-диметилпентен-1;
СН2=С(СН3)-СН2-СН(СН3)-СН3 - 2,4-диметилпентен-1;
СН2=С(СН3)-С(СН3)2-СН3 - 2,3,3-триметил бутен-1.
СН2=С(СН2СН3)-СН2-СН2-СН3 - 2-этилпентен-1 или 3-метиленгексан;
СН2=С(СН2СН3)-СН(СН3)-СН3 - 2-этил-3-метилбутен-1 или 2-метил-3-метиленпентан.
СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН2-СН3 - гептен-2 (цис и транс изомеры);
СН3-СН=СН-СН(СН3)-СН2-СН3 - 4-метилгексен-2 (цис и транс изомеры);
СН3-СН=СН-СН2-СН(СН3)-СН3 - 5-метилгексен-2 (цис и транс изомеры);
СН3-СН=СН-С(СН3)2-СН3 - 4,4-диметилпентен-2 (цис и транс изомеры);
СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН3 - гептен-3 (цис и транс изомеры);
СН3-СН2-СН=СН-СН(СН3)-СН3 - 2-метилгексен-3 (цис и транс изомеры).
Ну вот, с олефинами вроде вс. Остались циклоалканы.
В циклоалканах несколько атомов углерода образуют цикл. Условно его можно рассматривать как плоский цикл. Поэтому если к циклу присоединены два заместителя (у разных атомов углерода), то они могут быть расположены по одну сторону (цис-изомеры) или по разные стороны (транс-изомеры) плоскости цикла.
Нарисуйте семиугольник. В каждой вершине поставьте СН2. Получился циклогептан;
Тепреь нарисуйте шестиугольник. В пяти вершинах напишите СН2, а в одной СН-СН3. Получился метилциклогексан;
Нарисуйте пятиугольник. В одной вершине нарисуйте СН-СН2-СН3, а в остальных СН2. этилциклопентан;
Нарисуйте пятиугольник. В двух вершинах подряд нарисуйте СН-СН3, а в остальных СН2. Получился 1,2-диметилпентан (цис- и транс- изомеры);
Нарисуйте пятиугольник. В двух вершинах через одну нарисуйте СН-СН3, а в остальных СН2. Получился 1,3-диметилпентан (цис- и транс- изомеры);
Нарисуйте четырхугольник. В трех вершинах нарисуйте СН2, а в одной СН, и к нему присоедините -СН2-СН2-СН3. Получился пропилциклобутан;
Нарисуйте четырхугольник. В трех вершинах нарисуйте СН2, а в одной СН, и к нему присоедините -СН(СН3)-СН3. Получился изопропилциклобутан;
Нарисуйте четырхугольник. В трех вершинах нарисуйте СН2, а в одной С, и к нему присоедините группы СН3 и СН2-СН3. Получился 1-метил-1-этилциклобутан;
Нарисуйте четырхугольник. В двух вершинах подряд нарисуйте СН2, а в двух других СН. К одному СН пририсуйте СН3, а к другому СН2-СН3. Получился 1-метил-2-этилциклобутан (цис- и транс- изомеры);
Нарисуйте четырхугольник. В двух вершинах через одну нарисуйте СН2, а в двух других СН. К одному СН пририсуйте СН3, а к другому СН2-СН3. Получился 1-метил-3-этилциклобутан (цис- и транс- изомеры);
Нарисуйте четырхугольник. В двух вершинах подряд нарисуйте СН2, в одной СН, в одной С. К СН пририсуйте СН3, а к С две группы СН3. Получился 1,1,2-диметилциклобутан;
Органическая химия - не такая уж и легкая.
О чем-то можно догадаться с помощью логических рассуждений.
А где-то логика не поможет, нужно позубрить.
Как, например, в данном вопросе.
Вот смотрим формулы:
Углеводороды, отвечающие С17Н14 формуле, относятся как к алкенам, так и к циклоалканам. Поэтому, как сказал Вам в комментарии Рафаил, их очень много. У алкенов (внутриклассовая изомерия) существуют три вида изомерии: 1). изомерия положения двойной связи; 2). изомерия углеродного скелета; 3). а у некоторых алкенов существуют пространственные цис- и транс-изомеры. А у циклоалканов внутри этого класса существует изомерия замкнутого цикла, а у некоторых циклоалканов есть цис- и транс-изомеры. Необходимо определиться с классом соединений.
На самом деле, их довольно много, поэтому не буду приводить их все:
Вот некоторые их представители:
Но их еще много и честно говоря запомнить все представителей всех изомеров этого состава очень затруднительно.
Не совсем простое задание, точнее не совсем быстрое. Могу привести не все, но больше 20 изомеров для указанного состава:
Если еще задача рисунки составить, то я вам сочувствую, но вот обнаружил несколько изображений с составленными цепями изомеров:
Крепитесь, в общем!
Гексан представляет собой органическое соединение, известное как углеводород. Молекула гексана состоит только из атомов углерода и водорода в цепной структуре. В статье приводится структурная формула и изомеры гексана, а так же реакции гексана с другими веществами.
Чаще всего вещество экстрагируется путем переработки сырой нефти. Таким образом, это общий компонент бензина, используемого в автомобилях и других двигателях внутреннего сгорания. Кроме того, он имеет множество применений в домашней, лабораторной или промышленной обстановке. Чтобы понять, что такое гексан, узнайте больше о его свойствах и способностях.
Гексан обычно представляет собой бесцветную жидкость, наиболее известную как растворитель.
Гексан - это вещество, состоящее из углерода и водорода, которое наиболее часто выделяется как побочный продукт переработки нефти или сырой нефти. При комнатной это бесцветная жидкость, и она имеет много применений в промышленности. Например, это очень популярный растворитель и часто используется в промышленных очистителях; он также часто используется для извлечения масел из овощей, особенно соевых бобов. В большинстве своем бензин содержит бензин. Хотя большинство экспертов говорят, что соединение является нетоксичным и представляет только низкие риски для и животных, во многих местах по-прежнему существует много споров, когда речь идет о том, как часто он включается, иногда без полного раскрытия информации, в и потребители продукты.
Физические свойства гексана
Гексан появляется в виде бесцветной жидкости с запахом нефти, который стабилен при комнатной температуре. Существует несколько разных типов гексана, но их свойства схожи. Его плавления происходит при -139,54 градуса по Фаренгейту, а его температура кипения составляет 154,04 градуса по Фаренгейту. Точки плавления и точки кипения меняются в зависимости от типа гексана. Гексан имеет молярную массу 86,18 г на моль. Это неполярная молекула, и она не растворяется в воде.
Гексан: формула
Обычно это считается относительно простой молекулой. Как указывает шестнадцатеричный префикс, он имеет шесть атомов углерода, которые сопровождаются 14 атомами водорода, что дает ему молекулярную формулу C6H14. Углеводы связаны цепями подряд, один за другим. Каждый углерод имеет по крайней мере два атома водорода, прикрепленных к нему, за исключением первого и последнего углерода, которые имеют три. Благодаря своему эксклюзивному углерод-водородному составу и тому факту, что он имеет только связи, его можно классифицировать как алкан с прямой цепью. Формула гексана обозначается, как CH3CH2CH2CH2CH2CH3, но чаще пишется как C6H14.
Гексан имеет 6 атомов углерода (черный) и 14 атомов водорода (белый).
Структурная формула гексана
структура гексана такова, что префикс «hex» в названии гексана указывает, что молекула гексана имеет шесть атомов углерода. Эти атомы расположены в цепочке и соединены вместе с одинарными связями. Каждый атом углерода имеет по меньшей мере два атома водорода, прикрепленных к концевым атомам углерода, имеющим три. Эта цепная структура с атомами углерода и водорода означает, что она классифицируется как алкан, где и происходит суффикс его названия. Гексан выражается как CH3CH2CH2CH2CH2CH3, но чаще выражается как C6H14. Другие изомеры гексана имеют разные структуры. Они обычно разветвлены, а не имеют длинную шестиугольную цепь.Откуда происходит и как извлечь гексан?
Гексан добывается в нескольких разных местах в природе, но обычно наиболее легко доступен в нефтяных месторождениях. Часто это связано с тем, что бензин содержит его в высоких концентрациях. Когда нефть и нефтесодержащие масла добываются и рафинируются, химики часто могут выделять соединение, которое затем может быть очищено и продано на коммерческой основе.
Гексан представляет собой природное соединение, которое встречается в нескольких местах в природе. Однако гексан чаще всего, все же, извлекается из нефти путем переработки сырой нефти. Промышленный гексан экстрагируется фракцией, кипящей при температурах 149 градусов по Фаренгейту до 158 градусов по Фаренгейту. Различия в температурах и процессах очистки объясняют различные типы гексана и их различные свойства.
Наиболее распространенное применение гексана в качестве промышленного очистителя. Поскольку он не растворим в воде, он эффективен для отделения от других веществ, а также от разрушения молекул. Это делает его эффективным как обезжиривающее средство. Это не обычная присадка для бытовых чистящих средств, и пользователи, скорее всего, найдут ее в чистящих средствах для тяжелой техники и промышленного оборудования. Кроме того, он также эффективен для связывания материалов вместе и является общим ингредиентом в клеях различного назначения.
Воздействие гексана без правильного оборудования безопасности может привести к длительному повреждению и даже к .
Лабораторное использование
Гексан также используется в лабораторных условиях. В частности, он используется в качестве растворителя при хроматографии. Это популярная разделения, используемая учеными для идентификации различных компонентов соединения или неопознанного вещества. В дополнение к хроматографии гексан является популярным растворителем для использования в различных реакциях и процессах. Кроме того, используют гексан для отделения масла и жира при анализе почвы и воды.Нефтепереработка
Другое использование гексана требуется для переработки нефти. Производители экстрагируют масла из арахиса, сои и кукурузы для приготовления растительного масла. Производители обрабатывают овощи гексаном, который эффективно разрушает продукты для извлечения масла.Многие виды растений и овощей обрабатываются этим химическим веществом для извлечения их масел и белков с последующим использованием в других продуктах. Соевые бобы, арахис и кукуруза являются одними из самых распространенных. Соединение часто способно разрушать эти продукты очень эффективно, а полученные масла обычно готовы к переупаковке и либо продаются, либо используются в готовых продуктах с очень небольшой дополнительной обработкой.
Другое общее использование гексана
Так же хорошо, как при разрушении соединений, гексан в сочетании с другими неводными растворимыми соединениями может помочь в том, чтобы усилить свойство вещества. Например, он часто упоминается как ингредиент в кожаном и обувном клее, а иногда используется также в кровельных или плиточных клеях.
Несмотря на использование в пищевой промышленности, гексан является токсичным веществом. Поэтому, пользователи должны осторожно обращаться с этим компонентом и соблюдать надлежащие меры предосторожности. Вдыхание гексана является одной из наиболее распространенных проблем. При очистке с помощью гексана или использования гексана в лаборатории наденьте респиратор и работайте в хорошо проветриваемом помещении.Кроме того, пользователи должны избегать попадания продукта в . Наконец, пользователи должны всегда носить перчатки при работе с гексаном. При использовании надлежащих мер безопасности и обработки гексан обычно безопасен в использовании. EPA классифицировал гексан как группу D или не классифицировал его канцерогенность для .
Обычно считается, что гексан является токсичным или, по крайней мере, вредным при вдыхании, и были случаи на рабочем месте и даже смерти, когда ежедневно проводили часы вдыхая его пары. Это наиболее распространено на заводах, где перерабатываются отходы нефти, происходит промышленная очистка или некоторые другие производственные . Долгое воздействие гексана может вызвать , головокружение и тошноту, которые со временем ухудшаются.
Были также вопросы о гексановых остатках, которые задерживаются в растительных маслах, особенно когда они появляются в пищевых продуктах, доступных на общем рынке. Некоторые защитники утверждают, что присутствие этого химиката неприемлемо и опасно, в то время как другие говорят, что оно не должно быть причиной . В большинстве случаев количество, которое на самом деле попадает в пищу, очень, очень мало, но все же не так много известно о том, как организм ведет себя по отношению даже к этому количеству. Большинство исследований токсичности, которые были проведены, были сосредоточены на вдыхании и местном воздействии на кожу.
Некоторые люди, которые подвергаются воздействию гексана, испытывают головокружение и тошноту, которые со временем ухудшаются.
Как купить продукты с гексаном?
Магазин для промышленных чистящих средств, адгезивов и других продуктов, содержащих гексан предложит вам любые его модификации и спецификации. Используйте основные и расширенные функции поиска, чтобы найти нужные вам продукты, введя ключевые слова в строку поиска, найденную на любой странице строительного сайта. Используйте меню уточнения, чтобы сузить списки и облегчить их сортировку. Гексан является естественным соединением с различными коммерческими, промышленными и бытовыми потребностями.Формулы изомеров гексана
Вопрос : Каковы изомеры *гексана*? (Пожалуйста, нарисуйте их...)Ответ:
Я привел 5 возможных углеводородных изомеров гексана ниже.
Объяснение :
Напомним, что изомеры имеют одну и ту же химическую формулу (в данном случае C6H14), но разные структурные формулы и, следовательно, разные физические и химические свойства.
Структурные изомеры гексана
Для примера возьмем углеводороды предельного и непредельного ряда.
Определение
Сначала выясним, что представляет собой явление изомерии. В зависимости от того, какое количество углеродных атомов находится в молекуле, возможно образование соединений, отличающихся по строению, физическим и химическим свойствам. Изомерия - это явление, которое объясняет многообразие органических веществ.
Изомерия насыщенных углеводородов
Как составить изомеры, назвать представителей данного класса органических соединений? Для того чтобы справиться с поставленной задачей, для начала выделим отличительные характеристики данного класса веществ. Предельные углеводороды имеют общую формулу СпН2п+2, в их молекулах присутствуют только простые (одинарные) связи. Изомерия для представителей ряда метана предполагает существование различных органических веществ, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, но отличаются последовательностью расположения атомов.
При наличии в составе предельных углеводородов от четырех и более атомов углерода для представителей данного класса наблюдается изомерия углеродного скелета. Например, можно составить формулу веществ изомеров состава С5Н12 в виде нормального пентана, 2-метилбутана, 2,2-диметилпропана.
Последовательность
Структурные изомеры, характерные для алканов, составляют, используя определенный алгоритм действий. Для того чтобы понять, как составить изомеры насыщенных углеводородов, остановимся на этом вопросе подробнее. Сначала рассматривается прямая углеродная цепочка, не имеющая дополнительных разветвлений. Например, при наличии в молекуле шести углеродных атомов, можно составить формулу гексана. Поскольку у алканов все связи одинарные, для них можно записать только структурные изомеры.
Структурные изомеры
Чтобы составить формулы возможных изомеров, углеродный скелет укорачивается на один атом С, он превращается в активную частицу - радикал. Метильная группа может располагаться у всех атомов в цепочке, исключая крайние атомы, образуя при этом различные органические производные алканов.
Например, можно составить формулу 2-метилпентана, 3-метилпентана. Затем количество атомов углерода в основной (главной) цепи уменьшается еще на один, в итоге появляется две активные метильные группы. Их можно располагать при одном или соседних углеродных атомах, получая различные изомерные соединения.
Например, можно составить формулы двух изомеров: 2,2-диметилбутана, 2,3-диметилбутана, отличающихся по физическим характеристикам. При последующем укорачивании основного углеродного скелета можно получить и другие структурные изомеры. Итак, для углеводородов предельного ряда явление изомерии объясняется наличием в их молекулах одинарных (простых) связей.
Особенности изомерии алкенов
Для того чтобы понять, как составить изомеры, необходимо отметить специфические особенности данного класса органических веществ. Мы имеем общую формулу СпН2п. В молекулах данных веществ, помимо одинарной связи, присутствует и двойная связь, которая оказывает влияние на количество изомерных соединений. Помимо структурной изомерии, характерной для алканов, для данного класса можно также выделить изомерию положения кратной связи, межклассовую изомерию.
Например, для углеводорода состава С4Н8 можно составить формулы двух веществ, которые будут отличаться по расположению двойной связи: бутена-1 и бутена-2.
Чтобы понять, как составить изомеры с общей формулой С4Н8, нужно иметь представление о том, что, помимо алкенов, такую же общую формулу имеют и циклические углеводороды. В качестве изомеров, принадлежащих к циклическим соединениям, можно представить циклобутан, а также метилциклопропан.
Кроме того, у непредельных соединений ряда этилена можно записать формулы геометрических изомеров: цис и транс форм. Для углеводородов, которые имеют двойную связь между углеродными атомами, характерно несколько видов изомерии: структурная, межклассовая, геометрическая.
Алкины
У соединений, которые принадлежат к данному классу углеводородов, общая формула - СпН2п-2. Среди отличительных характеристик этого класса можно упомянуть наличие тройной связи в молекуле. Одна из них является простой, образованной гибридными облаками. Две связи образуются при перекрывании негибридных облаков, они определяют особенности изомерии данного класса.
Например, для углеводорода состава С5Н8 можно составить формулы веществ, имеющих неразветвленную углеродную цепочку. Поскольку в исходном соединении есть кратная связь, она может располагаться по-разному, образуя пентин-1, пентин-2. Например, можно записать развернутую и сокращенную формулу соединения с заданным качественным и количественным составом, в котором углеродная цепочка будет сокращена на один атом, который будет представлен в соединении в виде радикала. Кроме того, для алкинов существуют и межклассовые изомеры, в качестве которых выступают диеновые углеводороды.
Для углеводородов, которые имеют тройную связь, можно составить изомеры углеродного скелета, написать формулы диенов, а также рассмотреть соединения с разным расположением кратной связи.
Заключение
При составлении структурных формул органических веществ можно по-разному располагать атомы кислорода, углерода, получая вещества, называемые изомерами. В зависимости от специфики класса органических соединений количество изомеров может быть различным. Например, для углеводородов предельного ряда, к которым относятся соединения ряда метана, характерна только структурная изомерия.
Для гомологов этилена, которые характеризуются наличием кратной (двойной) связи, помимо структурных изомеров, также можно рассмотреть изомерию положения кратной связи. Кроме того, такую же общую формулу имеют и другие соединения, которые относятся к классу циклоалканов, то есть возможна межклассовая изомерия.
Для кислородсодержащих веществ, например, для карбоновых кислот, также можно записать формулы оптических изомеров.
Рассмотрим на примере алкана С 6 Н 14 .
1. Сначала изображаем молекулу линейного изомера (ее углеродный скелет)
2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения:
(2) или (3)
Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится:
Кроме того, нужно следить, чтобы не было повторов. Так, структура
идентична структуре (2).
3. Когда все положения основной цепи исчерпаны, сокращаем цепь еще на 1 атом углерода:
Теперь в боковых ответвлениях разместятся 2 атома углерода. Здесь возможны следующие сочетания атомов:
Боковой заместитель может состоять из 2-х или более последовательно соединенных атомов углерода, но для гексана изомеров с такими боковыми ответвлениями не существует, и структура
идентична структуре (3).
Боковой заместитель - С-С можно размещать только в цепи, содержащей не меньше 5-ти углеродных атомов и присоединять его можно только к 3-му и далее атому от конца цепи.
4. После построения углеродного скелета изомера необходимо дополнить все углеродные атомы в молекуле связями с водородом, учитывая, что углерод четырехвалентен.
Итак, составу С 6 Н 14 соответствует 5 изомеров:
2) 
3) 
4) 
5) 
Поворотная изомерия алканов
Характерной особенностью s-связей является то, что электронная плотность в них распределена симметрично относительно оси, соединяющей ядра связываемых атомов (цилиндрическая или вращательная симметрия). Поэтому вращение атомов вокруг s-связи не будет приводить к ее разрыву. В результате внутримолекулярного вращения по s-связям С–С молекулы алканов, начиная с этана С 2 Н 6 , могут принимать разные геометрические формы.
Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг s-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).
Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.
Рассмотрим поворотные изомеры на примере этана Н 3 С–СН 3:
При вращении одной группы СН 3 относительно другой возникает множество неодинаковых форм молекулы, среди которых выделяют две характерные конформации (А и Б ), отличающиеся поворотом на 60°:
Эти поворотные изомеры этана отличаются расстояниями между атомами водорода, соединенными с разными атомами углерода.
В конформации А атомы водорода сближены (заслоняют друг друга), их отталкивание велико, энергия молекулы максимальна. Такая конформация называется "заслоненной", она энергетически невыгодна и молекула переходит в конформацию Б , где расстояния между атомами Н у разных атомов углерода наибольшее и, соответственно, отталкивание минимально. Эта конформация называется "заторможенной", т.к. она энергетически более выгодна и молекула находится в этой форме больше времени.
С удлинением углеродной цепи число различимых конформаций увеличивается. Так, вращение по центральной связи в н-бутане
приводит к четырем поворотным изомерам:
Наиболее устойчивым из них является конформер IV, в котором группы СН 3 максимально удалены друг от друга. Зависимость потенциальной энергии н-бутана от угла вращения построить с учащимися на доске.
Оптическая изомерия
Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например:
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.
Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:
Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.
Таким образом, оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой - на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.
Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет очень важную роль в химии природных соединений.
